シカゴは、ミシガン湖の南西の湖畔に位置するアメリカ中西部の中核都市で人口、都市の経済規模で見るとニューヨーク、ロサンゼルスに次ぐ アメリカ第３位の大都会である。古くから五大湖の水運や鉄道他の内陸交通の要衝として発展し アメリカの農業、工業、流通、金融など経済活動の中心とし アメリカ第２位の都市として発展した経緯がある。1920年代に建築ラッシュがあり、トリビューン・タワーやリグリー・ビルディングが建てられ、そして、戦後には さらにダウンタウンに数多くの超高層ビルが建設され、今日に見るような高層ビル群の美しいスカイラインが形成された。因みに、1973年に建てられたシアーズ・タワー（現在の名称は ウィリス・タワー）は 1998年まで 世界一の高層建築であった。街の中心は、ジョンハンコック・センターやウォータータワー・プレースのあるエリアからグラント・パークまでのミシガン・アベニュー沿いに集中している。特に、シカゴ川の北のミシガン・アベニュー沿いは Magnificent Mile と呼ばれ、高級ブランドのショップが軒を連ねる所であるが、その目抜き通りのシカゴ川の近くに建設され 2009年に完成した Trump Tower (98階建て) は シカゴ第２の高さを誇るビルとして際立った存在になっている。冬の寒さは厳しいが、夏はミシガン湖からのさわやかな風が吹く中、湖沿いの公園では Taste of Chicago 他、様々な催し物が行われる。